Historia Zdrowego Roweru zaczyna się w 2009 roku, kiedy czterech założycieli pojechało na wyprawę z Pruszkowa do Paryża na rowerach.
Kilka miesięcy wcześniej założyli oni stronę internetową Zdrowy-Rower.pl, na której można było przeczytać relacje i obejrzeć zdjęcia z kilku wcześniejszych wypraw. Wyjazd do Paryża był dużym sukcesem grupy. Czterech rowerzystów przejechało 1700 km w 16 dni. Rowerzyści sprawdzili europejską ścieżkę rowerową z Pragi do Paryża. Relacje ukazały się w prasie rowerowej i na licznych portalach w internecie. W tym samym roku grupa zorganizowała także wyjazd OPEN do Gdańska, na który mógł bezpłatnie pojechać każdy rowerzysta, który chciał przeżyć niezapomnianą przygodę. Na wyjazd do Gdańska pojechało 9 osób i wspólnie z grupą przejechało 400 km.
W 2010 roku grupa wpadła na pomysł, że jadąc można komuś przy okazji pomóc. Stowarzyszenie nawiązało współpracę z fundacją „Możesz”. Akcja odbyła się pod nazwą „Pedałujesz-Pomagasz”. Prawie 30 rowerzystów ruszyło na wyprawę charytatywną z Pruszkowa do Wilna. Zbierali oni środki dla Leszka Buczyńskiego, który został sparaliżowany w wypadku samochodowym. Na start wyprawy przyjechały takie media jak TVN24, AntyRadio oraz media lokalne. Pojawił się także Tomasz Zubilewicz. Rowerzyści przejechali 650 km.
Czterech założycieli pojechało także dla Leszka na wyprawę do Aten. Przejechali 2500 km w 20 dni. W sumie zebrano 10.000 zł. Po nagłośnieniu sprawy przez telewizję Leszek otrzymał także elektryczny wózek inwalidzki oraz środki na remont łazienki.
Po dwóch charytatywnych wyprawach założyciele stowarzyszenia zostali zaproszeni do studia TVP w Krakowie, gdzie w programie „Opowiedz nam swoją historię” mogli zrelacjonować historię stowarzyszenia i wypraw.
W 2011 roku stowarzyszenie zorganizowało kolejną wyprawę charytatywną. Tym razem prawie 20 rowerzystów pojechało na Bornholm dla Doroty Kowalskiej, cierpiącej na porażenie mózgowe. Na starcie także pojawiły się media: TVP, PolsatNews oraz lokalna gazeta. O wyprawie mówiono w głównym wydaniu Panoramy. Rowerzyści przejechali ponad 700 km w 8 dni. Dzięki ich wysiłkowi Dorota otrzymała 3000 zł, co pozwoliło sfinansować część rehabilitacji. Wyprawa organizowana dla niej dała jej też nadzieje na dalszą walkę z chorobą.
Na początku 2012 roku powstał film dokumentalny o akcji „Pedałujesz-Pomagasz”. Projekcja odbyła się w warszawskim kine LAB, film można znaleźć także na YouTube. W tym samym roku odbyła się wyprawa charytatywna dla Lukasza, który cierpi na porażenie mózgowe. Na starcie pojawił się TVN24 z Tomaszem Zubilewiczem oraz lokalne media. Kilkunastu rowerzystów pojechało na wyprawę do Lwowa, aby zebrać pieniądze na nowy, specjalny rower dla chłopaka. W tydzień rowerzyści przejechali 600 km i zebrali środki na nowy rower. Wyprawa zakończyła się sukcesem.
W roku 2013 Stowarzyszenie Zdrowy Rower było organizatorem akcji TERAZ ROWER, której celem była popularyzacja roweru jako ekologicznego i zdrowego środka transportu. W ramach akcji odbyło się wiele wydarzeń takich jak – Rowerowe Rozpoczęcie Sezonu na Stadionie Narodowym, Rowerowa Noc Muzeów, Akcja 150 cm dla rowerzysty, wyznaczanie trasy Zielona 7 i wiele innych